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楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式怎么转换为费歇尔投影式

世界杯新秀 · 2026-01-16 11:36:50

图13 第2小题中具有2个手性碳原子的楔形透视式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第1小题中的分子只有1个手性碳原子,按如图12中所示方法1操作。当熟练后,可按方法2省略掉中间2步操作,直接在楔形透视式上一步完成转换工作。

【例1】中第2小题,分子中有2个手性碳原子,有2种方法解决,如图13所示,方法1,先改成全重叠的锯架式后再投影。方法2,省略掉转锯架式一步操作,在全重叠的楔形式上直接投影。

【例1】中的第3小题中,锯架式中前面的3个基团已经符合投影条件,后面3个基团需要改变位置,转换操作如图14所示。

图14 第3小题中锯架透视式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第4小题的转换方法如图15所示。方法1,圆圈背面3个基团已经符合投影条件,前面3个基团需要改变位置。可先变成锯架式,再投影。方法2,省略掉上述过程中转锯架式一步的操作,直接在全重叠纽曼投影式上投影。

图15 第4小题中纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第5小题的纽曼投影式中,前后基团也可认为都不在投影的“理想”位置(此时,碳链一定在竖线上,投影角度一定是在正上方,以下同),可以用3种方法解决,如图16所示。第1种方法,圆圈前面的3个基团不动,只旋转背面的3个基团,使其成全重叠式。再在纸面内旋转整个式子,使其处于“理想”投影状态后去投影。第2种方法,圆圈前后基团分步操作,变成“理想”的全重叠纽曼投影式,再去投影。第3种方法,保持圆圈前的3个基团不动,背面3个基团顺时针旋转60°,变成全重叠纽曼投影式,可改变观察方向,如倒着向上看,直接投影。

图16 第5小题中纽曼投影式改为费歇尔投影式的操作流程图

【例1】中第6小题,如图17所示,可以有2种途径解决问题:第1种途径由楔形式改成锯架式,再投影成费歇尔投影式。此种途径又可以有2种方法,一是在楔形式上改成全重叠式后再转为锯架式(方法1a), 二是将楔形式直接改成锯架式后,再在锯架式上改成全重叠式(方法1b)。第2种途径是不经过改锯架式,将楔型式改成全重叠式后直接投影,如方法2所示。

图17 第6小题中由楔形透视式改为费歇尔投影式的操作方法流程图

费歇尔投影式转换为楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式的方法刚好与上述过程相反,进行反向操作即可。

参考文献

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[2] 东北师范大学,上海师范大学,广西师范大学,等.有机化学(下册).5版.北京:高等教育出版社,2011:227-231

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引用本文:

崔文辉, 贾如琰, 张少飞. 4种分子立体结构表示式之间的转换方法[J]. 化学教育(中英文), 2017, 38(20): 23-29

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